Mary nació en 1984 Rocky Mount, Carolina del Norte. Hija de James Ronald Winstead y Betty Lou Knight. Mary tiene tres hermanas mayores y un hermano mayor.
Inició su carrera en los 90 con roles en las series Touched by an Angel y Promise Land. Luego trabajó en la telenovela Passions y otros varios programas de televisión. En cine, destacan sus interpretaciones en la cinta familiar de Disney, Super Escuela de Heroes (2005), un protagónico en Destino final 3 (2006), como parte del estelar reparto de Bobby (2006) y en la esperada nueva película de Quentin Tarantino, Death Proof (2007) y protagonista en Make It Happen (2008).
Vive habitualmente en Los Ángeles pero a menudo viaja a Carolina del Norte y otros estados y países por motivo de trabajo. A pesar de tener un calendario muy ocupado, continúa sus estudios a distancia.
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